A final da Copa São Paulo de Futebol Júnior coloca frente a frente Flamengo e São Paulo. Apesar da vantagem paulista, considerando este século, o torcedor Rubro-Negro tem motivos para manter a fé no título. Do ano 2.000 para cá, foram 33 edições do clássico interestadual.
Porém, da década de 1990 até hoje, a vantagem em finais é do Flamengo. Foram cinco decisões nas mais diversas e inusitadas competições.
São Paulo 1 x 0
Em 1993, o São Paulo venceu o Flamengo na Supercopa Libertadores. Foi a sexta edição do torneio com os clubes campeões da Taça Libertadores da América. Foram dois jogos – no Maracanã e no Morumbi -, em novembro, com placar de 2 a 2. Nos pênaltis, 5 a 3 para o São Paulo, sendo que Marcelinho Carioca perdeu a cobrança para o Flamengo.
Flamengo 1 x 1
O Flamengo venceu a terceira e última edição da Copa Ouro Conmebol, em 1996. Curiosamente, o Rubro-Negro entrou como convidado na competição, após a desistência do Independiente. O clube argentino havia vencido a Supercopa Libertadores no ano anterior, o que lhe deu a vaga na Copa Ouro.
Por outro lado, com a extinção da Copa Master da Supercopa, a outra vaga acabou ficando com o vencedor da Copa Master da Conmebol, o São Paulo. Justamente esses que “entraram pela janela” fizeram a decisão. O Flamengo derrotou o São Paulo por 3 a 1 e conquistou o título no Estádio Vivaldo Lima, em Manaus, sede da competição.
São Paulo 2 x 1
O São Paulo deu o troco na Copa dos Campeões Mundiais de 1996, na segunda edição do torneio. De acordo com o regulamento, quatro clubes jogariam entre si em turno único, com os dois melhores se enfrentando novamente, na decisão do torneio.
São Paulo (campeão mundial 1992/93), Flamengo (campeão mundial 1981), Grêmio (campeão mundial 1983) e Santos (campeão mundial 1962/63) formaram o quarteto.
Depois de despacharem os rivais, Flamengo e São Paulo fizeram a final no Mané Garrincha, em Brasília. Vitória do São Paulo, por 2 a 1, gols de Adriano e Valdir. Romário descontou para o Flamengo.
Flamengo 2 x 2
A história se repetiu em 1997, com os mesmos participantes da mesma competição. Porém, na final da nova edição da Copa dos Campeões Mundiais, entre São Paulo e Flamengo, deu o Rubro-Negro. Vitória simples do Flamengo, também no Mané Garrincha.
Flamengo 3 x 2
A Copa dos Campeões de 2001 determinava, na época, o quarto representante do Brasil na Libertodares do ano seguinte. Foi a segunda edição do torneio, reunindo campeões e vice-campeões das copas regionais. Participaram Bahia, Corinthians, Coritiba, Cruzeiro, Flamengo, Goiás, São Paulo, São Raimundo e Sport.
No primeiro jogo da final, no Almeidão, em João Pessoa, o Flamengo fez 5 a 3 em cima do São Paulo. O Tricolor venceu o segundo confronto por 3 a 2, com o Flamengo se sagrando campeão da Copa dos Campeões de 2001.
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