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A chegada de Rogério Ceni ao Flamengo possui alguns fatos e coincidências curiosas. O ex-goleiro iniciou sua carreira de treinador no São Paulo em 2017, mas o trabalho durou apenas seis meses. Em julho daquele ano, uma derrota para o Flamengo derrubou Ceni, demitido no dia seguinte.

No dia 2 de julho de 2017, o Rubro-Negro recebeu o Tricolor paulista na Ilha do Urubu, pelo Campeonato Brasileiro. Com gols de Paolo Guerrero e Diego Ribas, o Flamengo venceu por 2 a 0. Então, no dia seguinte, com o time na zona do rebaixamento, a direção do São Paulo demitiu o treinador.

Além de Diego Ribas, outros três jogadores que participaram daquela partida serão comandados por Ceni no Fla. O meia atacante Everton Ribeiro foi titular, enquanto o lateral esquerdo Renê substituiu Trauco no segundo tempo. O zagueiro Rodrigo Caio, embora não fosse ainda jogador do Flamengo, defendeu o São Paulo.

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Aquela foi a última vitória do Flamengo sobre o São Paulo, num jejum que já dura mais de três anos. Entretanto, os mesmos atores terão a chance de mudar isso. Nesta quarta, Ceni estreia pelo Flamengo justamente diante do São Paulo.

Além disso, Ceni repete Jorge Jesus. Em 2019, JJ estreou no Rubro-Negro em partida das quartas de final da Copa do Brasil. Contudo, diante do Athletico-PR, o Flamengo foi eliminado da competição nos pênaltis após dois empates no tempo normal.